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Palazzo Brandano in Petroio, Trequanda, liegt malerisch zwischen Val di Chiana und Val d’Orcia und bietet so einen hervorragenden Ausgangspunkt für Auflüge zu den beliebtesten Touristenzielen der Gegend.
Zu den bei Touristen und Italienern beliebtesten Städtchen der südlichen Toskana gehört Pienza. Ursprünglich hieß der Ort Corsignano und war Geburtsort des Aeneas Silvius Piccolomini, Sproß einer verbannten Sieneser Familie, und späterer Papst Pius II. Einmal Papst geworden ließ er das Dorf umbenennen und begann, in der Tradition antiker Stadtgründer, den Ausbau zu einer idealen Stadt. Das Städtchen hieß fortan nach seinem Bauherrn Pienza und gilt als ein erstes Beispiel einer so genannten humanistischen Stadtplanung, eine Anregung die in anderen italienischen Städten aufgenommen wurde und sich schließlich über ganz Europa verbreitete. Neben verschiedenen Sehenswürdigkeiten und einem spektakulären Blick über die umliegenden Hügel und Täler bietet Pienza heute viele hübsche Läden mit typischen Souvenirs der Gegend. Berühmt sind vor allem die Käsehändler, die Pecorino mit den verschiedensten Geschmacksrichtungen anbieten.
Montepulciano, ein pittoreskes Städtchen auf der Kuppe eines 600 m hohen Hügels gelegen und von einer Stadtmauer umgeben, und Montalcino, wo auch eines der bedeutendsten Kloster Italiens, die Abtei Sant’Antimo, liegt, sind die wichtigsten Weinzentren der Region. Die international renommierten Güter produzieren hier den Nobile di Montepulciano bzw. Brunello di Montalcino, neben den Chianti aus dem Norden die berühmtesten Weine der Toskana. Beide Städte bieten neben anderen Sehenswürdigkeiten vor allem auch unzählige Möglichkeiten, Wein zu probieren und zu kaufen. In der Umgebung können die Weinberge und Weinkeller besichtigt werden.
Siena ist die Hauptstadt der gleichnamigen Provinz und liegt sehr zentral im Herzen der Toskana. Siena gilt als eine der schönsten Städte der Toskana und Italiens. Schon von jeher befindet sie sich in Rivalität mit Florenz, in politischer, wirtschaftlicher oder künstlerischer Hinsicht. Während Florenz als Paradebeispiel einer Renaissance-Stadt vor allem durch die schiere Masse und Größe seiner Bauwerke und Kunstwerke beeindruckt, hat Siena den mittelalterlichen Charakter der italienischen Gotik erhalten. Die historische Altstadt gehört seit 1995 zum UNESCO-Welterbe. Die Universität Siena, gegründet 1240, gehört zu den ältesten Universitäten Italiens und wird heute von etwa 20.000 Studenten besucht. Die Stadt ist gegliedert in drei Terzi (Drittel), in denen mehrere Contrade (Stadtteile) zusammengefasst sind (insgesamt 17). Diese sind nach ihren Wappen (meist Tieren) benannt und sind Gegner beim berühmten Palio, dem traditionellen Pferderennen, das noch heute jedes jahr ausgetragen wird und immer viele tausend Besucher anlockt.
Auch Florenz, Rom, die toskanische Küste und die Maremma (Naturschutzgebiet) befinden sich weniger als zwei Autostunden entfernt.